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Mr. Monk wird während einer Kurzreise in das kalifornische Weinanbaugebiet in einen mysteriösen Mordfall verwickelt. Eigentlich hatte der neurotische Detektiv für sich und seine Assistentin Natalie in der malerischen Gegend ein paar Tage Erholung eingeplant, aber dann verschwindet ein Gast aus dem Hotel spurlos. Monk macht sich auf die Suche, muss dabei aber auch mit einem heftigen Kater klarkommen...